物理有机化学
课程编码:280216070300P1011
英文名称:Physical Organic Chemistry
课时:100
学分:5.00
课程属性:学科核心课
主讲教师:汤文军等
教学目的要求
《物理有机化学》课程(上)主要按照《Modern Physical Organic Chemistry》这本在美国著名高校普遍采用的教科书为蓝本,结合有机化学最新发展,向学生们介绍与有机分子和有机化学反应相关的基本原理。(第一部分)掌握价键理论、有机化合物张力和位阻及立体化学理论、非共价键和溶剂化及分子识别原理和方法、酸碱化学理论。掌握上述理论和方法在有机化学特别是有机合成研究中的应用。(第二部分)催化理论、有机反应机理包括加成与消除、取代与重排等,让学生掌握有机反应基本原理,特别掌握对深入认识有机化学反应机理所需要的理论知识和实验方法。(第一部分)本课程主要介绍有机自由基化学的发展历程、有机自由基的产生方式、结构特点和反应性质,阐述自由基反应动力学,讲解自由基反应的常见类型及相关机理,讲述自由基反应选择性的主要调控机制,讨论自由基反应在有机合成中的应用,让学生在对自由基化学有比较系统了解的基础上,掌握自由基反应的基本规律,熟悉自由基反应常见类型,并将其应用到未来的科研中,培养学生举一反三,将理论知识应用到实践的能力。
(第二部分)本课程主要介绍热周环反应、光化学、电化学以及相关理论。在热周环反应部分,让学生全面了解几类常见的周环反应(电环化反应、环加成反应以及s迁移重排),熟悉解释周环反应的三种理论(分子轨道对称性守恒理论、前线分子轨道理论以及芳香过渡态理论),掌握利用三种理论处理周环反应的方法,培养学生利用物理有机理论分析有机化学反应的思维能力。光化学部分主要介绍有机化合物吸收光子而引起的化学变化过程-有机化合物分子在激发态时的化学反应。了解光化学中的基本概念,包括光物理过程和光化学行为、处于激发态的分子的特点、典型的光化学反应、以及最新研究进展等。电化学部分主要介绍有机电化学的历史以及发展现状。让学生了解有机电化学中的基本概念和基本特性。理解循环伏安基本原理,熟悉直接电解、间接电解、成对电解等不同电解方式。了解典型的有机电化学反应、以及最新研究进展等。培养学生在光、电化学领域中的研究兴趣,为未来相关研究工作奠定坚实的理论基础,并期望学生将课程中所学的理论以及思维方式运用到自己的科研中。
预修课程
无
大纲内容
第一章 分子结构和热力学
第1节 1、 结构和价键模型导论 5学时 汤文军
第2节 2、张力和稳定性 5学时 汤文军
第3节 3、溶液和非共价键作用力 5学时 汤文军
第4节 4、分子识别和超分子化学 5学时 汤文军
第5节 5、酸碱化学 5学时 汤文军
第6节 6、立体化学 5学时 陈以昀
第二章 反应性、动力学和机理
第1节 1、催化基础 7学时 王晓明
第2节 2、加成和消除反应 (Part A) 6学时 王晓明
第3节 3、加成和消除反应 (Part B) 6学时 王晓明
第4节 4、取代和重排反应 (Part A) 6学时 王晓明
第5节 5、取代和重排反应 (Part B) 5学时 张雷
第三章 自由基 20学时 孟繁柯
第1节 1、有机自由基化学发展历史和现状
第2节 2、有机自由基的产生
第3节 3、自由基的结构及其反应特点
第4节 4、自由基反应动力学
第5节 5、自由基反应的选择性调控
第6节 6、原子转移反应
第7节 7、过渡金属参与的自由基反应
第8节 8、过渡金属催化的自由基反应
第9节 9、光、电催化的自由基反应
第10节 10、自由基反应在合成中的应用
第11节 11、总结与展望
第四章 周环反应 5学时 张雷
第1节 1、周环反应及有关理论发展的历史回顾
第2节 2、周环反应的分类以及周环反应的三种理论
第3节 3、电环化反应以及s-迁移反应
第4节 4、Diels-Alder反应
第五章 光化学 10学时 陈以昀
第1节 1、光的吸收与激发作用:激发态的产生
第2节 2、单分子光物理过程
第3节 3、双分子光物理过程:激发能量的传递—光敏化作用与淬灭作用
第4节 4、光化学反应
第5节 5、特殊环境中的光化学反应:选择性控制
第6节 6、光化学反应的新发展:对映选择性光反应
第7节 7、光化学反应的新发展:可见光氧化还原催化反应
第六章 电化学 5学时 张雷
第1节 1、 有机电化学的历史背景以及发展现状
第2节 2、 直接电解以及间接电解
第3节 3、 循环伏安法基本原理
第4节 4、 有机电化学反应的最新研究进展
教材信息
1、
现代物理有机化学
计国桢 佟振合 等
2009.09
高等教育出版社
参考书
课程教师信息
汤文军:华东理工大学精细化工系本科; 中科院上海有机化学研究所硕士; 美国宾夕法尼亚州立大学化学系博士;美国 Scripps 研究所博士后; 曾在美国 Boehringer Ingelheim药物工艺部任高级和主任科学家;2011年起任中科院上海有机化学研究所研究员。长期从事绿色制药和合成,主持和参加恩格列净等数个药物的工艺研究和放大,发展了系列结构独特的催化剂,八十余个配体在国内外试剂公司实现商品化,多个配体被药物和农药公司采纳实现工业化应用。现在Acc. Chem. Res., JACS, Angew. Chem. Int. Ed.等国际著名化学期刊上发表论文八十余篇; 论文他引6000余次;国内及国际专利四十余项,并多次实现专利转让。
张雷:主要从事过渡金属催化和光电催化方面的研究,在Nat. catal.,JACS, Angew. Chem. Int. Ed.等高水平期刊上发表研究论文20篇。
孟繁柯:围绕着钴催化不对称反应、不对称自由基反应以及新型手性分子的合成,独立工作以来,以通讯作者在高水平杂志上发表论文二十余篇,多篇文章被Organic Chemistry Portal、Synfacts等作为亮点评述;于2019年获得“Thieme Chemistry Journals Award”。
王晓明:致力于研究多金属物种参与的反应体系,包括通过双金属协同/接力催化实现挑战性的转化过程和探究内在规律、仿酶的双多核金属催化和金属物种的簇集和催化行为等。独立工作以来,已经以通讯作者或共同通讯作者身份,在包括JACS, Angew. Chem. Int. Ed., Nat. Commun.和Sci. China Chem. 等国内外高水平期刊上发表研究论文20余篇,于2019年获得“Thieme Chemistry Journals Award”。
陈以昀:于北京大学获得化学学士学位,在普林斯顿大学取得有机化学博士学位,并在哈佛大学和霍华德休斯医学研究所进行博士后研究。研究兴趣集中于生物相容光化学领域,致力于有机光化学与光化学生物学的研究。