对映选择性合成：基础和应用

课程编码：480035070303P2007 英文名称：Enantioselective Synthesis：Principles and Applications 课时：50 学分：2.50 课程属性：专业核心课 主讲教师：何智涛

“对映选择性合成”主要介绍手性化合物的基本概念、原理和制备方法。手性是自然界的基本属性之一，是生命体的组成物质的普遍特性。随着人们对生命科学、药物化学和材料化学等学科的深入研究，含有手性的化合物扮演了越来越重要的角色。手性合成（即对映选择性合成）中的基本概念、方法和原理也成为与化学相关的研究生和科技工作人员必备的知识。“对映选择性合成：基础和应用”系统介绍了对映选择性合成的基本概念和立体选择性控制的基本策略，按照官能团的转化模式分类介绍了各类不对称反应的机理和应用以及最新进展。通过课程的讲述，使科研人员熟悉对映选择性合成中的基本概念，掌握重要对映体控制的作用原理，学会运用常见的手性辅基、手性催化剂及手性合成方法，为解决复杂不对称合成问题提供有益的研究思路和方法。

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第一章 第一部分 50.0学时 何智涛
第1节 1、手性基本概念 （手性、选择性、手性测定、动力学拆分）
第2节 2、羰基化合物：α-烷基化、芳基化、卤化等
第3节 3、羟醛缩合 (aldol) 和曼尼奇 (Mannich) 反应等
第4节 4、C=O加成, C=N加成, C=C加成 (Michael加成)
第5节 5、环化反应：Diels-Alder、3+2、2+2、环丙烷化、Nazarov反应等
第6节 6、氧化反应：双键（环氧化、双羟化、羟胺化、卤化反应等），以及C-H活化和醇（动力学拆分）等
第7节 7、氢化及还原反应：C=C、C=O、C=N、芳香化合物的还原；以及硼氢化、硅氢化等
第8节 8、偶联反应：Sp2C-Sp2C, Sp2C-Sp3C-, Sp3C-Sp3C 偶联，以及碳-杂原子偶联等
第9节 9、烯丙基取代反应 （过渡金属催化：Pd, Ir, Ru, Rh, Cu等）
第10节 10、碳氢键直接官能化：傅克反应、氧化偶联、碳氢键活化
第11节 11、重排反应：Claisen、Cope、和Wittig 重排等
第12节 12、生物酶催化及有机催化：手性胺（enamine; iminium; SOMO; cascade; photocatalysis）；Lewis base (HSiCl3还原）；羰基催化；亲核催化（手性膦手性胺 氮杂环卡宾MBH；环化反应)；手性布朗斯特酸；NHC极性反转反应
第13节 13、不对称反应复杂天然产物全合成中的应用

施世良：博士生导师，主要从事发展新型优势手性配体；发展新型高效的不对称催化反应；发展经济、绿色和高效的手性药物及药物中间体合成新工艺。