不对称合成
课程编码：070303M05005H
英文名称：Asymmetric Synthesis
课时：54
学分：3.00
课程属性：专业普及课
主讲教师：范青华等
教学目的要求
本课程为有机化学专业研究生的专业普及课，也可作为药物和生物化学学科中相关专业的选修课。通过本课程的学习，要求学生掌握手性化合物的基本概念；光活性化合物的物理与化学性质；对映与非对映异构体的分析和分离方法；掌握不对称合成的一般原理，方法和策略；了解在众多的有机反应中如何实现高选择性的不对称诱导，使学生对有机化学发展的前沿领域有进一步的了解。
预修课程
高等有机化学
大纲内容
第一章 手性的基本概念 4学时 李保林
第1节 手性——立体（三维）异构
第2节 手性的意义
第3节 手性化合物的基本概念
第二章 手性化合物的分析方法 4学时 李保林
第1节 对映体和非对映体过量的确定方法
第2节 绝对构型的测定
第三章 拆分和不对称合成 4学时 李保林
第1节 天然存在的手性化合物
第2节 外消旋体的拆分
第3节 不对称合成反应
第4节 动力学拆分
第5节 动态动力学拆分
第四章 不对称氧化反应 4学时 李保林
第1节 不对称氧化反应发展历程
第2节 不对称环氧化反应
第3节 烯烃的不对称双羟基化反应
第4节 不对称氨基羟基化反应
第5节 不对称双胺基化反应
第6节 不对称氮杂环丙烷化反应
第7节 不对称去对称化反应
第8节 不对称双卤化反应与卤代内酯化反应
第五章 不对称氢化及还原反应 6学时 范青华
第1节 不对称氢化反应的发展历程
第2节 用于不对称氢化反应的手性膦配体
第3节 不对称氢化反应
第4节 其它不对称催化还原体系简介
第5节 不对称催化还原反应机理举例
第六章 羰基化合物的不对称-烷/芳基化和亲核加成反应 4学时 李保林
第1节 羰基化合物的-烷/芳基化反应
第2节 不对称共轭加成反应—不对称Michael加成反应
第3节 羰基及亚胺化合物的立体选择性亲核加成反应
第七章 不对称羟醛缩合及相关反应 3学时 李保林
第1节 不对称羟醛缩合（aldol）反应
第2节 不对称Mannich反应
第3节 不对称烯丙基化反应
第4节 不对称Henry反应
第5节 不对称Morita-Baylis-Hillman与Rauhut-Currier反应
第八章 不对称Diels-Alder反应及其它成环反应 3学时 李保林
第1节 不对称Diels-Alder反应
第2节 不对称杂Diels-Alder反应
第3节 不对称1,3-偶极环加成反应
第4节 不对称环丙烷化反应
第5节 [2+2]环加成及Nazarov反应
第九章 不对称交叉偶联反应 3学时 李保林
第1节 交叉偶联反应及其机理
第2节 不对称Kumada偶联反应
第3节 不对称Negishi偶联反应
第4节 不对称Suzuki偶联反应
第5节 不对称Heck偶联反应
第6节 其他不对称偶联反应
第十章 有机分子催化的不对称反应 4学时 李保林
第1节 有机分子催化发展历程
第2节 烯胺活化模式
第3节 亚胺正离子活化模式
第4节 SOMO活化模式
第5节 氢键“活化”模式
第6节 Lewis碱活化模式
第7节 紧密离子对活化模式
第8节 有机分子催化和有机金属催化的结合
第十一章 生物催化的不对称反应 3学时 李保林
第1节 酶催化反应概述
第2节 酶催化反应机制
第3节 脂肪酶-酯酶催化的反应
第4节 酶催化的还原反应
第5节 酶催化的氧化反应
第6节 碳-碳键形成反应
第7节 生物催化和有机金属催化的结合
第十二章 碳氢键直接不对称官能化反应 3学时 范青华
第1节 金属催化的碳氢键不对称官能化反应
第2节 自由基化学与不对称催化
第3节 光催化：有机光化学合成
第4节 电催化：有机电化学合成
第十三章 手性催化剂的负载：回收和再利用 3学时 范青华
第1节 催化剂负载化研究概况
第2节 传统负载手性催化剂
第3节 手性催化剂负载化的新概念与新方法
第十四章 不对称反应方法学在手性药物合成中的应用 3学时 范青华
第1节 第一节 手性药物合成
第2节 第二节 不对称合成策略
第3节 第三节 手性药物合成实例介绍
第十五章 考试 3学时 李保林
第1节 期末考试
参考书
课程教师信息
首席 范青华研究员 化学所