有机化学实验（材料专业）

课程编码：B04W1003H-02 英文名称：Experiments on Organic Chemistry 课时：44 学分：1.00 课程属性：专业必修课 主讲教师：王彩旗等

本课程作为材料科学本科生的必修或选修课。
化学是创造物质的学科，而有机化学实验所涉及的合成与分离操作则是创造有机新物质的必需过程及手段，各类分析仪器设备的使用则是判断物质结构与性能的必备手段。基于此，有机化学实验教学的目的与要求归纳如下：
1） 加深学生对有机化学基本理论知识、有机化合物的基本性质、有机反应及机理等的了解与认识；
2） 训练学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养、提高学生的动手能力及其安全意识，了解相关仪器设备的基本原理及初步应用；
3） 培养学生进行实验设计、合成、分离纯化、结构鉴定表征及判断的能力，提高分析问题和解决问题的综合能力，为今后学习专业课和开展科研奠定良好的基础；
4） 培养学生实事求是、严谨细致观测的科学态度以及良好的实验室工作习惯，引导学生提出科学探索问题，激发学生的科学兴趣及创新意识。
学生进行实验前，应对相关有机化合物的性质有所了解，要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的理化参数。
要求学生实验前认真预习，写出预习报告；实验课中仔细观察实验现象，认真记录，分析整理数据；课后按要求书写实验报告。教师对学生的预习情况、仪器装置搭建、基本实验操作、产品质量和数量、实验安全、卫生、科学态度及合作精神、实验报告等方面分项考查，并作为评分依据。
通过本课程的学习，可以有效提高学生对有机化学理论基础知识的学习、掌握程度，培养学生对有机化学实验及科学研究的兴趣，提高其解决有机化学领域实际问题的综合素质，渐进性引导学生走向有机化学研究领域，为相关学科专业人才的培养打下基础。

有机化学（必修）， 分析化学（必修）

内容提要: 三大部分（前言及主要仪器培训/基本技能操作/合成与分离实验及化合物波谱测试）

                               基本内容

第一部分 前言及主要仪器培训 (8学时)

 

前言：有机化学实验的一般知识和实验室安全技术介绍 （2学时）

目的及要求：学习有机化学实验的一般知识，熟悉、掌握实验室安全、卫生的相关要求，训练学生实验前预习，实验中记录，以及实验后正确书写实验报告。

 

实验室主要仪器介绍和演示培训 (6学时)（介绍一般仪器原理及操作，分类培训设备的使用）

目的及要求：了解多种仪器、设备的基本原理和简单操作，训练学生针对具体实验正确选用仪器，测试有机化合物的理化性质，并根据波谱数据推测、确定有机物的结构，判断物质纯度及品质的基本能力。

与有机合成分离及结构分析或性能研究等有关的常见设备有以下几类如：

a) 光谱仪类：紫外-可见(UV-Vis)光谱仪、红外(IR)光谱仪、荧光(FL)光谱仪、拉曼(Raman)光谱仪；b) 色谱仪类：气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、快速制备色谱、凝胶色谱仪(GPC)等；c)其他独特功能设备：核磁共振(NMR)波谱仪、薄层色谱-质谱(TLC-MS)联用仪、紫外薄层色谱光谱仪、旋光仪、手套箱等仪器设备。

    教学中会依据设备类型对其基本原理和性能或使用区别进行初步综合介绍，而实际操作及注意事项可以结合具体需要融入到具体实验中进行单独介绍及培训。每一次实验可以依据实验特色及选课学生的专业及学科掌握情况合理自主选择1-2种设备使用。

。

第二部分 基本操作技能（12个学时）

熟练掌握：蒸馏，重结晶，过滤，沸点和熔点的测定。

实验一  重结晶提纯法及固体样品的熔点测定 (6学时)

目的及要求：学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握折叠滤纸、抽滤、热过滤等基本操作。了解测定熔点的意义，掌握测定熔点的原理与方法。

实验仪器设备：烘箱、循环水泵、恒温磁力搅拌器、显微熔点测定仪。

 

实验二  减压蒸馏 （6学时）

目的及要求：了解沸点与真空度的关系，掌握减压蒸馏的原理和方法。

实验仪器设备：真空泵、真空压力表、温度计、蒸馏玻璃仪器套装、核磁共振波谱仪。

 

第三部分 分离与合成实验（24学时）

分离实验是有机化学实验的重要组成部分，是有机合成最重要的前期基础，可以训练学生分离、提纯有机化合物的基本技能。只有熟练掌握化合物分离技能，才能保证获得纯品的合成化合物，才可以为有机物的结构与性能研究提供物质保证。

合成实验是有机化学实验的主要部分。选择合成实验时，考虑到基本操作要获得较全面和多次重复的训练，应使学生做到多类型具有一定的代表性和目的性的合成反应实验，辅以少量综合性合成实验和设计性实验。实验结果由学生分析检验，可以提高综合训练、分析和解决问题的能力，结合理论基础知识为学生将来自行设计实施目标化合物的合成打下基础。

 

实验三  色谱分析技术原理和方法以及菠菜色素的分离提取（8学时）

目的及要求：了解掌握薄层色谱分离有机化合物的原理，掌握分离用色谱柱的填充制

备方法及其在有机混合物的分离纯化中的应用和基本技能。通过对绿色植物色素的提取与分离，了解天然物质的分离提取纯化方法的基本思路与实验实施的具体过程；通过薄层色谱和柱色谱分离操作，以及对比快速制备色谱的优势特性，加深了解微量有机物色谱分离及其产物的不同鉴定原理。

   实验仪器设备：紫外荧光灯、循环水泵、旋转蒸发仪、真空干燥箱、快速制备色谱仪、

紫外可见光谱仪、紫外薄层色谱光谱仪。

实验四  反-1,2-二苯乙烯 （8学时）

目的及要求：学习Wittig反应制备反-1,2-二苯乙烯。

实验仪器设备：磁力加热搅拌器、油浴、循环水泵、烘箱、旋转蒸发仪、紫外荧光灯、

荧光光谱仪、或紫外吸收光谱仪、薄层色谱-质谱联用仪、或核磁共振波谱仪。

 

实验五 苯乙烯乳液聚合（8学时）

目的及要求：学习乳液聚合的基本原理，掌握凝胶渗透色谱测定分子量的原理和方法。

实验仪器设备：磁力加热搅拌器、恒温装置、油浴、氮气装置、循环水泵、真空干燥箱、凝胶渗透色谱仪(含自动进样器的GPC)。

本课程总共授课44学时，具体分配如下表：

实验类别		课   程    内   容	学时
I	前言及主要 仪器培训	有机化学实验的一般知识和实验室安全技术介绍；	2
		实验室主要仪器介绍和培训	6
II	基本操作 技能	重结晶提纯法及固体样品的熔点测定；	6
		减压蒸馏	6
III	分离与合成 反应实验	薄层色谱分析技术原理和方法，菠菜色素的分离提取	8
		反-1,2-二苯乙烯	8
		苯乙烯乳液聚合	8

有机化学实验课在思想品德教育方面具有很大的承载量，实验科学要求学生必须严格遵守操作规程，培养学生对规则和制度的敬畏与自觉遵守，此外在实验过程中部分实验需要两人或多人合作完成，有益于培养学生的团队合作精神。本课程实验内容的选择上注重了对学生科研能力的培养，促进学生养成发现与质疑，探索与创新的科学精神。

王清廉（兰州大学）等修订，《有机化学实验》（第三版），高等教育出版社（2010版，2012印刷）

1. 李兆陇、阴金香编，《有机化学实验》，清华大学出版社，2001年；
2. 宋荣君、李加明编，《高分子化学综合实验》，科学出版社，2017年；
4. P.B.Cranwell, L.M.Harwood, C.J.Moody, Experimental organic chemistry, Wiley, 3rd Edition, 2017.（ISBN 978-1-119-95238-1）；
4. B.S.Furniss et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., Pearson Edu. Limited，(1989). Vol 1~2. 世界图书出版公司北京公司,2004年。(7-5062-6584-2/O.438及7-5062-6585-0/O.439)；
5. W. L. F. Armarego，C L.L.Chai著，林英杰、刘伟、王会萍等译，实验室化学药品纯化手册，化学工业出版社，北京，2006年。(ISBN:978-7-5025-9436-7)；
6. [联邦德国]L.-F. Tietze, Th. Eicher著，张进琪译，精细有机合成-有机化学实践中的反应与合成，南京大学出版社，1992年。（ISBN7-305-00695-5/O.40）；
7. 夏玉宇主编，化学实验室手册（第二版），化学工业出版社，2008年；
8. 程能林，溶剂手册（第四版），化学工业出版社，2008年；
9. http://www.orgsyn.org/（合成制备方法查询，免费看到全文，可结构查询）；
10. http://www.organic-chemistry.org/（含Name Reactions人名反应及其他）；
11. 国际化学品安全卡（中文版）http://icsc.brici.ac.cn/；
12. 国际化学品安全规划署-欧洲联盟委员会合编，中国化工学会-中国石化北京化工研究院组织翻译，国际化学品安全卡（上，下册），化学工业出版社，2014年。（ISBN:978-7-122-21468-3）。

吕海燕、王彩旗、孟玮、齐婷、张西沙、敖宇飞等老师